Werbung am Times Square ist für Unternehmen jeder Größe zugänglich. Die Unternehmen können je nach Bedarf über digitale Werbetafeln, Solarkioske oder statische Werbetafeln werben. Obwohl der Times Square nur 0,1 % der gesamten Landfläche New Yorks einnimmt, erwirtschaftet er 10 % der Wirtschaftsleistung der Stadt. Die Kosten für Werbung am Times Square hängen von den Faktoren, dem gewählten Medienformat, der Länge des Programms und dem Anteil der Stimme ab. Eine Plakatwerbung kann für ein eintägiges Programm zwischen 5.000 und über 50.000 US-Dollar kosten.
Am Times Square finden viele saisonale und weltberühmte Veranstaltungen statt, die Millionen von Touristen aus aller Welt anziehen. Dies ist für Unternehmen eine hervorragende Gelegenheit, für ihre Marken zu werben. Diese Veranstaltungen können für Unternehmen enorme Umsätze bedeuten. Einige der wichtigsten saisonalen Veranstaltungen am Times Square sind: