A publicidade na Times Square é acessível a empresas independentemente de seus tamanhos. As empresas podem anunciar por meio de outdoors digitais, quiosques solares, por meio de outdoors estáticos, dependendo de suas necessidades. Embora a Times Square ocupe apenas 0,1% da área total de Nova York, ela gera 10% da produção econômica da cidade. O custo da publicidade na Times Square depende de fatores como o formato de mídia escolhido, a duração do programa e a participação de voz. Um anúncio em outdoor pode variar de US$ 5.000 a mais de US$ 50.000 para um programa de um único dia.
Há muitos eventos sazonais, mas mundialmente famosos, na Times Square que atraem milhões de turistas do mundo todo. Isso dá uma excelente chance para as empresas anunciarem suas marcas. Esses eventos podem atrair enormes receitas para as empresas. Alguns dos principais eventos sazonais na Times Square são: